Aunque existen diversas teorías sobre el origen del bolero, alguna de las cuales señala a Europa como la cuna del género, parece que Cuba es la indudable madre de este género musical que más tarde se extendió por Latino América.
Se acepta que el primer bolero fue Tristezas, escrito por el cubano José Pepe Sánchez en Santiago de Cuba en 1886, aunque algunos difieren de la fecha, lo importante es que esa pieza dio origen formal al género y con el acompañamiento musical que denominamos “clásico” (las guitarras y la percusión). La evolución del acompañamiento va de los tríos de guitarra, las grandes orquestas tropicales, las orquestas al estilo big band y por último, verdaderas orquestas sinfónicas que darían forma al acompañamiento musical del bolero que durante casi treinta años (1935-1965) dominó, como género, el espectro musical latinoamericano.

Otro hecho que contribuirá al ascenso del bolero es la inesperada muerte del rey del tango, Carlos Gardel, en 1935, que dejó al afán por el tango tras la muerte de su mejor voz, y ese vacío provocó un mayor auge del bolero, sobre todo en el cono sur del continente americano.
Antonio Machín, nombre artístico de Antonio Lugo Machín, (Sagua la Grande, Cuba, 11 de Febrero de 1903 Madrid 4 de agosto de 1977) fue cantante cubano de boleros y de música popular en general. Basó su repertorio en la música cubana y la balada romántica .Interprete de reconocido prestigio en el ámbito hispanohablante, es famoso por sus recreaciones, entre otras, de temas como El Manisero, Dos Gardenias, Angelitos Negros. Su disco El Manisero, grabado en 1930 acompañado por la orquesta de Don Aspiazu para la compañía Víctor de Nueva York, constituyó el primer éxito millonario en ventas de la música cubana.
El Trío Los Panchos se formó en la ciudad de Nueva York en 1944, donde los mexicanos Alfredo Bojalil Gil mejor conocido como “El Güero” y José de Jesús Navarro Moreno, mejor conocido como “Chucho Navarro”, junto al puertorriqueño Herminio Avilés Negrón, de nombre artístico “Hernando Avilés”, decidieron unir sus talentos e innovar el género de los tríos cantando a tres voces y tres guitarras.
Isabel Vargas Lizano (San Joaquin de Flores-Costa Rica, 17 de abril de 1919) es una cantante nacida en Costa Rica nacionalizada mexicana. En México ha residido por más de siete décadas, donde es conocida artísticamente como Chavela Vargas.La canción ranchera es un género musical masculino y sensual, cantado generalmente por hombres. Chavela solía cantar canciones normalmente interpretadas por hombres sobre su deseo por las mujeres. Vestía como un hombre, fumaba tabaco, bebía mucho, llevaba pistola y era reconocida por su característico poncho rojo. Inolvidable su “Piensa en mí”.
Luis Enrique Gatica Silva (n. Rancagua1 11 de agosto de 1928), más conocido en el ambiente artístico como Lucho Gatica, es un famoso cantante chileno de boleros… La otra tarde vi llover
Moncho. Cantante de boleros, género musical en el que se le conoce popularmente como “El rey del bolero” o “El gitano del bolero”, apreciado por sus interpretaciones de este género en España y Latinoamerica, especialmente en Cuba.Mocho nace en el barrio de Grácia de Barcelona, hijo de una familia de gitanos catalanes, aprendió a cantar a ritmo de rumba catalana, rodeado de artistas como Peret o Antonio Gonzalez “El Pescaílla”, marido de Lola Flores, experimentando en su fusión con el bolero que acabó siendo su camino en la canción.
Entre 1950 al 60 se comienza en Cuba a experimentar con el bolero y sin crearse una nueva forma musical, sus intérpretes dan rienda suelta a su manera de interpretar su sentimiento, dramatizando y exagerando los gestos e inflexiones de la voz, y a toda esta descarga en que se enfatizaba los sentidos se le llamó Filin, que aunque es una palabra inglesa, feeling, que significa sentimiento, con base en el Jazz, sobre todo en la forma de liberar la voz, jugando con el tiempo y la armonía, es rítmicamente muy cubano. Su principal representante es Olga Guillot…
En esta última corriente se enmarca nuestro Soñar Contigo de Toni Zenet, cantante, músico y actor malagueño hace una fusión preciosa del bolero, el tango, el flamenco, el jazz latino…